Город Зарайск , пожалуй, является рекордсменом по количеству переименований. В первой половине ХII века он упоминается в летописях, как Осетр. Впоследствии его сжигали кочевники, отстраивали местные жители и в «Повести о принесении иконы Николы Заразского из Корсуня» городок именуется Красным. После походов на Русь Батыя, когда по преданию, княгиня Евпраксия, жена убитого в бою князя Федора, не желая попасть в плен вместе с сыном выбросилась из окна башни и разбилась («заразилась»), город стали звать Заразском. А в XV веке он стал носить название Ногородок-на-Осетре. В начале XVI века в Николо-Заразской-на-Осетре, или проще — Николе-на-Осетре был построен кремль, отражавший нападения Исляма I Гирея и Сафы Гирея. Наконец, великий князь Московский Василий III, и его сын, Иван IV Грозный во второй половине XVI века посещали уже Зарайск. Но окончательно это название закрепилось за городом в XVII веке.
С Зарайском связано много исторических событий и лиц. Здесь нес службу князь Курбский и был воеводой князь Пожарский. Под Зарайском был спущен на воду первый российский военный корабль «Орел». В конце XVII века город в последний раз отразил нападения крымских татар и с тех пор из военно-опорного пункта превратился в торгово — ремесленнический центр на Астраханском тракте. В 1778 году по указу Екатерины II Зарайск стал уездным городом и получил свой герб.
К архитектурным достопримечательностям Зарайска относится в первую очередь кремль с семью башнями. На его территории находится Никольский собор, Собор Иоанна Предтечи, здание Присутственных мест, где ныне размещены Воскресная школа и крестильный храм Св. Серафима Саровского. В числе архитектурных памятников города также церковь Троицы, церковь Благовещения, Гостинный двор, церковь Ильи-пророка, Городовой магистрат. Большинство этих зданий возведены в XVIII — XIX веках.
